Декарбоксилирование кислот

[smchem]

Часто встречается "классическая" реакция декарбоксилирования солей органических кислот при нагревании их со щелочами
CH3COONa + NaOH = Na2CO3 + CH4
А можно ли вместо щелочи зафигачить какой нибудь этилат натрия? Есть ли какие нибудь методики, описания, выходы

[химхлам]

А смысл, если дешёвая щёлочь вполне себе справляется?

[smchem]

А смысл в том, что если взять какой-нибудь этилат натрия, то углеводородная цепочка станет длиннее н 2 атома углерода.
CH3COONa + NaOC2H5 = Na2CO3 + CH3-C2H5

[terri]

Pеакция декарбоксилирования протекает при температурах выше 400°C ,

а этилат натрия при 250-260°C уже нестабильный .

[Paul_K]

А чего, возьмите немножко бензоата натрия и метилата, погрейте. Бензол от толуола по запаху легко отличить.

[smchem]

А, этилат натрия нестабилен... Интересно, на что он разваливается? Щелочь + Этилен?

[Tibetan Fox]

  В 18.12.2017 в 13:49, smchem сказал:

Часто встречается "классическая" реакция декарбоксилирования солей органических кислот при нагревании их со щелочами

CH3COONa + NaOH = Na2CO3 + CH4

А можно ли вместо щелочи зафигачить какой нибудь этилат натрия? Есть ли какие нибудь методики, описания, выходы

 

Получится тот же метан, этилен, карбонат натрия и немного этилкарбоната.

 

  Цитата

 

А смысл в том, что если взять какой-нибудь этилат натрия, то углеводородная цепочка станет длиннее н 2 атома углерода.

CH3COONa + NaOC2H5 = Na2CO3 + CH3-C2H5

 

 

Вы это серьезно? Если нет, то толсто, слишком толсто...

[химхлам]

  В 19.12.2017 в 06:59, smchem сказал:

А смысл в том, что если взять какой-нибудь этилат натрия, то углеводородная цепочка станет длиннее н 2 атома углерода.

CH3COONa + NaOC2H5 = Na2CO3 + CH3-C2H5

Не станет, т.к.  основание служит лишь катализатором декарбоксилирования, но само в продукт не встраивается, хотя да, реакция с алкоголятом может пойти быстрее чем со щёлочью.

А зачем нужны такие углеводороды, как биотопливо? Тогда дешевле использовать природные жирные кислоты, в этом направлении ведутся работы по их декрбоксилированию на различных металлических катализаторах начиная с меди и кончая палладием. В России выделяется группа из Института Катализа, Новосибирск (Симакова Ирина Леонидовна, Делий И.В., Архипова О.Г., Симонов М.Н. и др.), на Западе множество лабораторий даже объединились в т.н. Пиролизную Сеть. Цель у всех одна - найти дешёвый и эффективный катализатор с наименьшим количеством побочных продуктов.

[yatcheh]

  В 19.12.2017 в 14:00, химхлам сказал:

Не станет, т.к.  основание служит лишь катализатором декарбоксилирования, но само в продукт не встраивается

 

 

Ну, это - бред. Посмотри на реакцию - где там катализатор? Щёлочь - полноценный реагент. Её ещё и избыток нужен для хорошего выхода.

[химхлам]

  В 19.12.2017 в 16:21, yatcheh сказал:

Ну, это - бред. Посмотри на реакцию - где там катализатор? Щёлочь - полноценный реагент. Её ещё и избыток нужен для хорошего выхода.

Если катализатор не нарисован, это не значит, что его нет, механизм-то, как ни крути, через карбанион в альфа-положении к карбоксилу:

CH₃-COO^- + ^-OH => CH₃-C(O^-)₂OH => CH₃^- + HCO₃^- => CH₄ + CO₃^2-

Или даже так: ... CH₃-C(O^-)₂OH + ^-OH => CH₃-C(O^-)₃ => CH₃^- + CO₃^2- => CH₄

Т.е. что-то вроде ретроальдольного распада, с образованием метил-аниона.

А для генерации аниона при ретроальдольном распаде нужна щёлочь, чем её больше, тем быстрее пойдёт реакция. Алкоголят, как более сильное основание, тоже прибавит жару. Конечно, щёлочь встраивается в продукт-карбонат, но никак не в органическую часть продуктов.

Так что бред у ТС наблюдается.